НОВЫЕ 2-АРИЛ(ГЕТЕРИЛ)БЕНЗАЗИНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЕ СВОЙСТВА
Аннотация
В ходе работы получен широкий ряд новых 2,4-дизамещённых хиназолинов, 2,3-дизамещённых хиноксалинов, представляющих молекулы «пуш-пульного» типа. Изучены фотофизические свойства в растворах и твёрдом состоянии, чувствительность к полярности и кислотности среды. Проведён анализ влияния различных структурных фрагментов (электроноакцепторной, электронодонорной частей и π-линкера) на фотофизические свойства в ряду хиназолинов. Для производных 4-цианохиназолинов, а также 2-(4-цианофенил)- и 2-(4-трифторметилфенил)хиназолинов оценены нелинейно-оптические свойства второго порядка методом генерации второй гармоники электрическим полем (EFISH). Отмечена хорошая чувствительность 2,3-дизамещённых хиноксалинов к нитросоединениям как ароматической, так и алифатической природы.
Синтезирована серия полициклических соединений Rh(III)-катализируемым аннелированием дифенилацетилена к 2-(тиофен-2-ил)хиназолин-4(3H)-онам, содержащим различные заместители в тиофеновом ядре. Показано, что в случае 2-фенилхиназолин-4(3H)-она в тех же самых условиях образуется производное бензонафтиридина в результате алкоголиза амидной группы и двойного аннелирования фенилацетилена.
Разработаны синтетические подходы к 2-(2-гидроксифенил)хиназолин-4(3Н)-онам и 2-(2-гидроксифенил)-4-арилхиназолинам и построены дифторборатные комплексы на их основе. Изучено влияние заместителей в фенольном кольце на процесс внутримолекулярного переноса протона в структурах 2-(2-гидроксифенил)хиназолин-4(3Н)-онов, а также показано возникно-вение/усиление люминесценции в результате агрегации (AIE/AIEE эффект) в данном ряду. Дифторборатные комплексы продемонстрировали большие значения Стоксова сдвига.
Синтезирована серия полициклических соединений Rh(III)-катализируемым аннелированием дифенилацетилена к 2-(тиофен-2-ил)хиназолин-4(3H)-онам, содержащим различные заместители в тиофеновом ядре. Показано, что в случае 2-фенилхиназолин-4(3H)-она в тех же самых условиях образуется производное бензонафтиридина в результате алкоголиза амидной группы и двойного аннелирования фенилацетилена.
Разработаны синтетические подходы к 2-(2-гидроксифенил)хиназолин-4(3Н)-онам и 2-(2-гидроксифенил)-4-арилхиназолинам и построены дифторборатные комплексы на их основе. Изучено влияние заместителей в фенольном кольце на процесс внутримолекулярного переноса протона в структурах 2-(2-гидроксифенил)хиназолин-4(3Н)-онов, а также показано возникно-вение/усиление люминесценции в результате агрегации (AIE/AIEE эффект) в данном ряду. Дифторборатные комплексы продемонстрировали большие значения Стоксова сдвига.