Реакция нестабилизированных азометин-илидов с арилизотиоцианатами
Аннотация
В данной работе исследована реакция арилизотиоцианатов с нестабилизированными азометин-илидами, генерируемыми различными методами. Наилучший результат был получен при использовании N-(метоксиметил)-N-(триметилсилилметил)бензиламина в качестве прекурсора азометин-илида, который далее вступал в реакцию [3+2]-циклоприсоединения с арилизотиоцианатами, содержащими различные заместители в бензольном кольце. В итоге были получены (Z)-3-бензил-N-арилтиазолидин-5-имины с выходами 22‒47 %.
Найден новый простой подход к синтезу 2-(метиламино)-1-арилэтанолов, представляющих интерес с точки зрения их биологической активности. В реакции 5-фенилоксазолидина с нитрометаном при комнатной температуре был получен природный алкалоид галостацин.
Также была изучена реакция аннелирования диэтил 2-(3-хлорпропил)малоната к 6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолину, рассмотрены различные условия для её протекания. Кипячение исходных соединений в этиловом спирте в присутствии ацетата натрия в течение 14 часов привело к образованию желаемого трициклического продукта – диэтил 9,10-диметокси-3,4,7,11b-тетрагидро-2H-пиридо[2,1-a]изохинолин-1,1(6H)-дикарбоксилата.
Найден новый простой подход к синтезу 2-(метиламино)-1-арилэтанолов, представляющих интерес с точки зрения их биологической активности. В реакции 5-фенилоксазолидина с нитрометаном при комнатной температуре был получен природный алкалоид галостацин.
Также была изучена реакция аннелирования диэтил 2-(3-хлорпропил)малоната к 6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолину, рассмотрены различные условия для её протекания. Кипячение исходных соединений в этиловом спирте в присутствии ацетата натрия в течение 14 часов привело к образованию желаемого трициклического продукта – диэтил 9,10-диметокси-3,4,7,11b-тетрагидро-2H-пиридо[2,1-a]изохинолин-1,1(6H)-дикарбоксилата.