Реакции кросс-сочетания 5-галоген-2-метилсульфанил-6-тфриторметилпиримидин-4(3H)-она и его производных

Аннотация

Показано, что трифторметилпиримидин-4-оны не вступают в реакции прямой С-Н функционализации с арилгалогенидами по положению C5. Введение в это положение атома галогена позволяет провести реакции кросс-сочетания 5-галогенпиримидин-4-онов с арилбороновыми кислотами, при этом выходы целевых арилированных производных оказались низкими вследствие протекания конкурентных процессов. Для повышения селективности данного процесса предложена замена карбонильной группы в исходных пиримидинонах на метоксильную, что позволило успешно провести реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияуры и Соногаширы. Пиримидин-4-оны практически не вступают в реакции кросс-сочетания Либескинда-Срогла по положению С2, однако окисление метилсульфанильной группы до метилсульфонильной группы в 4-метоксипиримидине позволяет провести реакции нуклеофильного ароматического замещения, в результате чего получен 2-азидопиримидин.