Гетероциклические производные азоло[5,1–c][1,2,4]триазинов. Синтез и биологическая активность
Аннотация
Составлен аналитический обзор литературы по методам синтеза пятичленных гетероциклов на основе нитрильных производных.
Разработаны методы синтеза новых производных пиразоло[5,1–c][1,2,4]триазинов и триазоло[5,1–c][1,2,4]триазинов, содержащих в качестве заместителя в положении 3 тетразольный и 1,2,4-оксадиазольный циклы. Проведено азосочетания диазониевых солей, полученных из аминоазолов, с этил-2-(тетразол-5-ил)ацетатом и подобраны условия для циклизации выделенных гидразонов.
Исследованы различные возможные пути циклизации 4-амино-3-(N’-(пивалоилокси)-карбамимидоил)-азоло[5,1-c][1,2,4]триазинов. Подобраны условия для получения 1,2,4-оксадиазольных производных, подобраны условия для получения трициклических конденсированных систем (4-аминоазоло[5,1-c]пиримидо[4,5-е] [1,2,4]триазинов и пиразоло[3,4-е][1,2,4]азоло[5,1-с][1,2,4]триазинов) с высокими выходами.
Исследована биологическая активность in vitro ряда полученных соединений в отношении казеинкиназы 2 и антикоагулянтной активности.
Получено 42 новых соединения.
Разработаны методы синтеза новых производных пиразоло[5,1–c][1,2,4]триазинов и триазоло[5,1–c][1,2,4]триазинов, содержащих в качестве заместителя в положении 3 тетразольный и 1,2,4-оксадиазольный циклы. Проведено азосочетания диазониевых солей, полученных из аминоазолов, с этил-2-(тетразол-5-ил)ацетатом и подобраны условия для циклизации выделенных гидразонов.
Исследованы различные возможные пути циклизации 4-амино-3-(N’-(пивалоилокси)-карбамимидоил)-азоло[5,1-c][1,2,4]триазинов. Подобраны условия для получения 1,2,4-оксадиазольных производных, подобраны условия для получения трициклических конденсированных систем (4-аминоазоло[5,1-c]пиримидо[4,5-е] [1,2,4]триазинов и пиразоло[3,4-е][1,2,4]азоло[5,1-с][1,2,4]триазинов) с высокими выходами.
Исследована биологическая активность in vitro ряда полученных соединений в отношении казеинкиназы 2 и антикоагулянтной активности.
Получено 42 новых соединения.