Взаимодействие нестабилизированных азометин-илидов с алифатическими субстратами
Аннотация
Основания Манниха, предварительно полученные из циклоалканонов и метилкетонов, при нагревании распадаются на α,β-еноны, которые in situ вступают в реакцию с нестабилизированными азометин-илидами, образующимися в свою очередь из спиро[антрацен-оксазолидинов]. Наилучший результат дало нагревание реагентов в микроволновом реакторе в о-ксилоле при 210 С в течение 45 минут, которое привело к 3-ацилпирролидинам с выходами 21–79%.
Алифатические альдегиды можно успешно использовать в реакциях с нестабилизированными азометин-илидами, при этом, в зависимости от структуры исходных веществ и условий проведения синтеза, можно получить оксазолидины, пирролидины или основания Манниха.
Разработан новый метод синтеза 3,3-замещенных пирролидинов из метиленактивных соединений при кипячении в бензоле с насадкой Дина-Старка в смеси с саркозином и формальдегидом. Исследованы случаи, когда необходимо наличие диэтиламина в качестве катализатора.
Исследована реакция алифатических альдегидов с 3-фенил-5-изоксазолоном, саркозином и параформом, а также впервые были получены 3-арил-1,6,6-метил-1,2,3,5,6,7-гексагидро-4H-индол-4-оны в одну стадию.
Алифатические альдегиды можно успешно использовать в реакциях с нестабилизированными азометин-илидами, при этом, в зависимости от структуры исходных веществ и условий проведения синтеза, можно получить оксазолидины, пирролидины или основания Манниха.
Разработан новый метод синтеза 3,3-замещенных пирролидинов из метиленактивных соединений при кипячении в бензоле с насадкой Дина-Старка в смеси с саркозином и формальдегидом. Исследованы случаи, когда необходимо наличие диэтиламина в качестве катализатора.
Исследована реакция алифатических альдегидов с 3-фенил-5-изоксазолоном, саркозином и параформом, а также впервые были получены 3-арил-1,6,6-метил-1,2,3,5,6,7-гексагидро-4H-индол-4-оны в одну стадию.