Диалкил- и алкиленкарбонаты в реакциях взаимодействия с аминами
Аннотация
Квалификационная работа на степень магистра – 71 стр., 7 рис., 7 табл., 63 схем, 53 лит. ссылок.
Ключевые слова: циклические карбонаты, алкилкарбонаты, карбаматы, нуклеофилы.
Целью настоящей работы является сравнительное исследование реакционной способности циклических и ациклических карбонатов, циклических карбонатов и карбаматов в реакции с N-нуклеофилами, реакционной способности полученных продуктов с глицидиловыми эфирами для оценки возможности использования полученных продуктов в качестве новых отвердителей эпоксидных смол, а также оценки комплексообразующих свойств, полученных карбаматов в реакции с хлоридами металлов.
Объектом исследования являются карбонаты и продукты их взаимодействия с N-нуклеофилами.
В работе использовались методы элементного анализа, инфракрасной спектроскопии, спектроскопии ядерного магнитного резонанса, термогравиметрии и метод дифференциального термического анализа.
Проведено сравнение реакционной способности циклических карбонатов с N-нуклеофилами. Установлено, что первичные и вторичные амины позволяют получать продукты ацилирования и алкилирования в зависимости от условий. Для осуществления процесса гидроксиалкилирования необходимо использовать сильное основание в гетерогенном виде. Проведено сравнение реакционной способности диалкилкарбонатов с циклическими карбонатами. Установлено, что диалкилкарбонаты являются менее эффективными амбидентными электрофилами, позволяющие получать в случае первичных и вторичных аминов только карбаматы – продукты ацилирования. Уменьшение реакционной способности происходит в ряду: диметил-, диэтил-, дибутилкарбонат. Проведено сравнение реакционной способности циклического карбоната и карбамата на примере этиленкарбоната и 2-оксазолидинона. Установлено, что реакционная способность этиленкарбоната в реакциях с N- и O-нуклеофилами выше по сравнению с 2-оксазолидиноном. Выявлено, что ациклические карбаматы N-гептилметилкарбамат, N-(N’-метилпиперазил)-метилкарбамат и N-(N’-метилпиперазинил)-2-гидроксиэтилкарбамат являются перспективными новыми отвердителями эпоксидных смол теплого отверждения. Выявлено, что карбаматы, полученные в данной работе, обладают комплексообразующей способностью с ионами меди (II), никеля(II) и лантана(III).
Ключевые слова: циклические карбонаты, алкилкарбонаты, карбаматы, нуклеофилы.
Целью настоящей работы является сравнительное исследование реакционной способности циклических и ациклических карбонатов, циклических карбонатов и карбаматов в реакции с N-нуклеофилами, реакционной способности полученных продуктов с глицидиловыми эфирами для оценки возможности использования полученных продуктов в качестве новых отвердителей эпоксидных смол, а также оценки комплексообразующих свойств, полученных карбаматов в реакции с хлоридами металлов.
Объектом исследования являются карбонаты и продукты их взаимодействия с N-нуклеофилами.
В работе использовались методы элементного анализа, инфракрасной спектроскопии, спектроскопии ядерного магнитного резонанса, термогравиметрии и метод дифференциального термического анализа.
Проведено сравнение реакционной способности циклических карбонатов с N-нуклеофилами. Установлено, что первичные и вторичные амины позволяют получать продукты ацилирования и алкилирования в зависимости от условий. Для осуществления процесса гидроксиалкилирования необходимо использовать сильное основание в гетерогенном виде. Проведено сравнение реакционной способности диалкилкарбонатов с циклическими карбонатами. Установлено, что диалкилкарбонаты являются менее эффективными амбидентными электрофилами, позволяющие получать в случае первичных и вторичных аминов только карбаматы – продукты ацилирования. Уменьшение реакционной способности происходит в ряду: диметил-, диэтил-, дибутилкарбонат. Проведено сравнение реакционной способности циклического карбоната и карбамата на примере этиленкарбоната и 2-оксазолидинона. Установлено, что реакционная способность этиленкарбоната в реакциях с N- и O-нуклеофилами выше по сравнению с 2-оксазолидиноном. Выявлено, что ациклические карбаматы N-гептилметилкарбамат, N-(N’-метилпиперазил)-метилкарбамат и N-(N’-метилпиперазинил)-2-гидроксиэтилкарбамат являются перспективными новыми отвердителями эпоксидных смол теплого отверждения. Выявлено, что карбаматы, полученные в данной работе, обладают комплексообразующей способностью с ионами меди (II), никеля(II) и лантана(III).