СИНТЕЗ 1,3-ДИАРОИЛБЕНЗОЛОВ НА ОСНОВЕ САМОКОНДЕНСАЦИИ ЕНАМИНОДИОНОВ

Аннотация

Были синтезированы 4-метокси-, 4-фенокси- и 4-бензилоксибутан-1,3-дионы с выходами 35–85% по реакции Кляйзена из соответствующих ацетофенонов и эфиров гликолевой кислоты в присутствии гидрида натрия. Путем взаимодействия 4-окси-1,3-дикетонов с ДМА-ДМФА были получены оксиенаминодионы с выходами 40–95%. Было обнаружено, что енаминодионы подвергаются самоконденсации при кипячении в присутствии гидрида лития с образованием 1,3-диароилбензолов с выходами 28–59%. Возможный механизм обнаруженного превращения включает в себя образование циклогексадиенона, который подвергается реакции ретро-Кляйзена с образованием ароматической структуры.