ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 4-ПИРОНОВ С ИНДОЛАМИ И АЗОМЕТИН-ИЛИДАМИ
Аннотация
Магистерская диссертация выполнена на 56 страницах, содержит 42 схемы и 6 таблиц. Библиографический список цитируемой литературы включает 29 наименований.
Целью работы было изучение реакций γ-пиронов с такими С-нуклеофилами, как индолы и нестабилизированные азометин-илиды, для получения важных с точки зрения медицинской химии производных дикетогексеновых кислот, индолилхалконов и пирано[2,3-с]пирролидинов.
Было обнаружено, что этиловые эфиры 5-ацил-4-пирон-2-карбоновых кислот реагируют с индолами в EtOH в присутствии MeSO3H (0.5 экв.), в результате чего образуются индолилдикетогексеноаты. В случае проведения реакции этил 5-ацилкоманоатов с 2-метилиндолами при нагревании в n-PrOH-Н2О (3:1) были получены индолилхалконы в результате деструкции углеродного скелета дикетогексеновых кислот.
При взаимодействии γ-пиронов с нестабилизированным азометин-илидом, полученным in situ из параформа и саркозина, были выделены продукты [3+2]-циклоприсоединения, пирано[2,3-с]пирролидины.
Ключевые слова: γ-пирон, С-нуклеофил, азометин-илид, индолилдикетогексеновая кислота, индолилхалкон, пирано[2,3-с]пирролидин, [3+2]-циклоприсоединение.
Целью работы было изучение реакций γ-пиронов с такими С-нуклеофилами, как индолы и нестабилизированные азометин-илиды, для получения важных с точки зрения медицинской химии производных дикетогексеновых кислот, индолилхалконов и пирано[2,3-с]пирролидинов.
Было обнаружено, что этиловые эфиры 5-ацил-4-пирон-2-карбоновых кислот реагируют с индолами в EtOH в присутствии MeSO3H (0.5 экв.), в результате чего образуются индолилдикетогексеноаты. В случае проведения реакции этил 5-ацилкоманоатов с 2-метилиндолами при нагревании в n-PrOH-Н2О (3:1) были получены индолилхалконы в результате деструкции углеродного скелета дикетогексеновых кислот.
При взаимодействии γ-пиронов с нестабилизированным азометин-илидом, полученным in situ из параформа и саркозина, были выделены продукты [3+2]-циклоприсоединения, пирано[2,3-с]пирролидины.
Ключевые слова: γ-пирон, С-нуклеофил, азометин-илид, индолилдикетогексеновая кислота, индолилхалкон, пирано[2,3-с]пирролидин, [3+2]-циклоприсоединение.