Нестабилизированные азометин-илиды в синтезе 3-замещенных пирролидинов
Аннотация
В настоящей работе исследована реакционная способность нестабилизированных азометин-илидов в реакциях [3+2]-циклоприсоединения с арилиденазалактонами, приводящая к образованию в одну стадию N-алкилспиро[пирролидин-азалактонов] в виде одного диастереомера. Полученные циклоаддукты были использованы для однозагрузочного синтеза 4 арилпроизводных природной диаминокислоты – кукурбитина, путем гидролиза защитного азалактонового фрагмента до аминокислоты.
Исследована реакция производных карбоновых кислот, таких как моноалкилмалонаты, цианоуксусные кислоты или 2-кетокарбоновые кислоты, с N-метилазометин-илидом, генерируемым из саркозина и формальдегида. В результате разработан одностадийный метод синтеза 3-замещенных N-метилпирролидинов путем декарбоксилятивного домино-процесса.
Исследована реакция производных карбоновых кислот, таких как моноалкилмалонаты, цианоуксусные кислоты или 2-кетокарбоновые кислоты, с N-метилазометин-илидом, генерируемым из саркозина и формальдегида. В результате разработан одностадийный метод синтеза 3-замещенных N-метилпирролидинов путем декарбоксилятивного домино-процесса.