Влияние природы заместителей на свойства функционализированных дикетонов

Аннотация

Составлен литературный обзор о подходах к синтезу фторсодержащих и нефторированных 1,3-дикетонов, содержащих ацетальную функцию, и их циклических аналогов – фуран-3(2H)-онов и хромонов. Рассмотрены превращения скрытых 1,2,4-трикетонов под действием нуклеофилов различной природы. Представлены результаты научно-исследовательской работы по получению ацетальфункционализированных 1,3-дикетонов с полифторалкильными и нефторированными заместителями, а также их гетероциклических производных – фуран-3(2H)-онов – сложноэфирной конденсацией Кляйзена. Продемонстрированы синтетические возможности данных «билдинг блоков» в реакциях с N,N- и N,O-бинуклеофилами. В дополнение, рассмотрены пути модификации азагетероциклических производных аналогов 1,2,4-трикетонов. Проведена преварительная оценка антибактериальной, антимикотической, противоопухолевой и противовирусной активности некоторых соединений. Строение синтезированных продуктов установлено при помощи данных ЯМРи ИК-спектроскопии, элементного анализа и РСА. Спроектирован технологический процесс производства 2-[2-{1-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-5-ил]этилиден}гидразинил]-пиридина на основе лабораторного синтеза. Произведен расчет материального баланса производства 100 кг технического продукта. Составлена технологическая и аппаратурная схема производства, дано описание технологических процессов.