Катализируемые палладием (II) окислительные С-Н/С-Н сочетания 2Н-имидазол-1-оксидов с пирролами и тиофенами в синтезе новых бигетероциклических систем
Аннотация
Выпускная квалификационная работа бакалавра: «Катализируемые палладием (II) окислительные С–Н/С–Н сочетания 2Н-имидазол-1-оксидов с пирролами и тиофенами в синтезе новых бигетероциклических систем».
Страниц 200, таблиц 37, рисунков 14, приложений 1, схем 83, формул 40, литературных ссылок 298.
Ключевые слова: АЛЬДОНИТРОНЫ, ПИРРОЛЫ, ТИОФЕНЫ, ИМИДАЗОЛЫ, ПАЛЛАДИЙ, КРОСС-СОЧЕТАНИЯ, С-Н ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ.
В настоящей работе представлен оригинальный синтетический подход к синтезу прежде неизвестных бигетероциклических N-оксид-содержащих соединений, основанный на применении палладий-катализируемых окислительных реакций кросс- дегидрогенативного С–С сочетания (CDC) 2Н-имидазол-1-оксидов с пирролами и тиофенами. Полученные 5-гетероарилированные производные 2Н-имидазол-1-оксидов в перспективе могут представлять предметный интерес при разработке новых биоактивных молекул и органических материалов.
Составлен аналитический обзор литературы, посвященный достижениям методологии C(sp2)–H функционализации как высокоэффективного синтетического приема модификации альдиминов и родственных соединений путем конструирования новых С–С связей. Разработана технологическая схема получения 3-фенил-1,4-диазаспиро[4,5]дека- 1,3-диен-1-оксида, на основании технологических расчетов осуществлен выбор основного и вспомогательного оборудования, рассчитан материальный баланс на производство 1 кг готового продукта. Приведены мероприятия по безопасности жизнедеятельности, а также экономическое обоснование проекта.
Страниц 200, таблиц 37, рисунков 14, приложений 1, схем 83, формул 40, литературных ссылок 298.
Ключевые слова: АЛЬДОНИТРОНЫ, ПИРРОЛЫ, ТИОФЕНЫ, ИМИДАЗОЛЫ, ПАЛЛАДИЙ, КРОСС-СОЧЕТАНИЯ, С-Н ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ.
В настоящей работе представлен оригинальный синтетический подход к синтезу прежде неизвестных бигетероциклических N-оксид-содержащих соединений, основанный на применении палладий-катализируемых окислительных реакций кросс- дегидрогенативного С–С сочетания (CDC) 2Н-имидазол-1-оксидов с пирролами и тиофенами. Полученные 5-гетероарилированные производные 2Н-имидазол-1-оксидов в перспективе могут представлять предметный интерес при разработке новых биоактивных молекул и органических материалов.
Составлен аналитический обзор литературы, посвященный достижениям методологии C(sp2)–H функционализации как высокоэффективного синтетического приема модификации альдиминов и родственных соединений путем конструирования новых С–С связей. Разработана технологическая схема получения 3-фенил-1,4-диазаспиро[4,5]дека- 1,3-диен-1-оксида, на основании технологических расчетов осуществлен выбор основного и вспомогательного оборудования, рассчитан материальный баланс на производство 1 кг готового продукта. Приведены мероприятия по безопасности жизнедеятельности, а также экономическое обоснование проекта.