СИНТЕЗ АЗАГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ ЛАКТОНА ТРИАЦЕТОВОЙ КИСЛОТЫ ЧЕРЕЗ ОБРАЗОВАНИЕ КАРБАМОИЛИРОВАННЫХ ЕНАМИНОНОВ
Аннотация
– Найден новый способ превращения лактона триацетовой кислоты в азагетероциклические и поликарбонильные соединения через стадию раскрытия пиронового кольца.
– Показано, что карбамоилированные енаминоны взаимодействуют с бинуклеофильными реагентами по фрагменту енаминона с атакой по атому С-5 и образованием амидов гетарилуксусных кислот.
– Обнаружено, что 5-амино-3-оксогекс-4-енамиды взаимодействуют как 1,5-C,N-бинуклеофилы с альдегидами и диметилацеталем диметилформамида с образованием транс-2,3-дигидро-4-пиридонов и 4-пиридонов соответственно.
– Осуществлен синтез ранее труднодоступных СF3-замещенных 2,3-дигидро-4-пиридонов на основе реакции фторсодержащих 5-амино-3-оксогекса-4-енамидов с альдегидами. Введение трифторметильной группы в структуру 2,3-дигидропиридонов приводит к увеличению их СН-кислотности, в результате чего данные соединения подвергаются енолизации и эпимеризации.
– Найдено, что карбамоилированные енаминоны как 1,3-C,N-динуклеофилы региоселективно реагируют с 3-замещенными хромонами с образованием 2-пиридонов и хромено[4,3-b]пиридин-2,5-дионов.
– Показано, что карбамоилированные енаминоны взаимодействуют с бинуклеофильными реагентами по фрагменту енаминона с атакой по атому С-5 и образованием амидов гетарилуксусных кислот.
– Обнаружено, что 5-амино-3-оксогекс-4-енамиды взаимодействуют как 1,5-C,N-бинуклеофилы с альдегидами и диметилацеталем диметилформамида с образованием транс-2,3-дигидро-4-пиридонов и 4-пиридонов соответственно.
– Осуществлен синтез ранее труднодоступных СF3-замещенных 2,3-дигидро-4-пиридонов на основе реакции фторсодержащих 5-амино-3-оксогекса-4-енамидов с альдегидами. Введение трифторметильной группы в структуру 2,3-дигидропиридонов приводит к увеличению их СН-кислотности, в результате чего данные соединения подвергаются енолизации и эпимеризации.
– Найдено, что карбамоилированные енаминоны как 1,3-C,N-динуклеофилы региоселективно реагируют с 3-замещенными хромонами с образованием 2-пиридонов и хромено[4,3-b]пиридин-2,5-дионов.