Разработка методов синтеза и модификации имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразинов
Аннотация
Выпускная квалификационная работа специалиста 62 страницы, 34 схемы, 7 рисунков, 3 таблицы, 40 источников.
[1,2,4,5]ТЕТРАЗИН, ИМИДАЗО[1,2-b][1,2,4,5]ТЕТРАЗИН, ТУБЕРКУЛОСТАТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ, ДИИМИДАЗО[1,2 b:1,2 e][1,2,4,5]ТЕТРАЗИН
Цель работы: разработка методов получения новых производных имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразина.
Методы получения: ароматическое нуклеофильное замещение (SNipso), циклоконденсация.
Результаты работы: разработаны методы синтеза новых производных имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразина, в том числе неизвестной ранее цвиттер-ионной гетероциклической системы – диимидазо[1,2-b:1,2-e][1,2,4,5]тетразина. Для ряда полученных соединений исследованы фотофизические свойства и туберкулостатическая активность.
Новизна: впервые получены имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразины, содержащие в положении C-3 хлор или фрагмент эфира аминокислоты. Также впервые получена трициклическая система – диимидазо[1,2-b:1,2-e][1,2,4,5]тетразин.
Область применения: органический синтез, медицинская химия.
Разработан новый метод получения 6,7-дизамещенных имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразинов, изучены их реакции с аминами и спиртами, получен ряд новых 3-алкоксипроизводных, обладающих фотолюминесценцией. Разработаны методы введения в положение C-3 имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразинов хлора и эфиров аминокислот, продемонстрирована возможность введения тиолов. Предложен метод получения неизвестной ранее цвиттер-ионной гетероциклической системы – диимидазо[1,2-b:1,2-e][1,2,4,5]тетразина.
В ряду синтезированных имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразинов выявлены вещества, полностью подавляющие рост микобактерий туберкулеза в концентрации 12,5 мкг/мл.
[1,2,4,5]ТЕТРАЗИН, ИМИДАЗО[1,2-b][1,2,4,5]ТЕТРАЗИН, ТУБЕРКУЛОСТАТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ, ДИИМИДАЗО[1,2 b:1,2 e][1,2,4,5]ТЕТРАЗИН
Цель работы: разработка методов получения новых производных имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразина.
Методы получения: ароматическое нуклеофильное замещение (SNipso), циклоконденсация.
Результаты работы: разработаны методы синтеза новых производных имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразина, в том числе неизвестной ранее цвиттер-ионной гетероциклической системы – диимидазо[1,2-b:1,2-e][1,2,4,5]тетразина. Для ряда полученных соединений исследованы фотофизические свойства и туберкулостатическая активность.
Новизна: впервые получены имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразины, содержащие в положении C-3 хлор или фрагмент эфира аминокислоты. Также впервые получена трициклическая система – диимидазо[1,2-b:1,2-e][1,2,4,5]тетразин.
Область применения: органический синтез, медицинская химия.
Разработан новый метод получения 6,7-дизамещенных имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразинов, изучены их реакции с аминами и спиртами, получен ряд новых 3-алкоксипроизводных, обладающих фотолюминесценцией. Разработаны методы введения в положение C-3 имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразинов хлора и эфиров аминокислот, продемонстрирована возможность введения тиолов. Предложен метод получения неизвестной ранее цвиттер-ионной гетероциклической системы – диимидазо[1,2-b:1,2-e][1,2,4,5]тетразина.
В ряду синтезированных имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразинов выявлены вещества, полностью подавляющие рост микобактерий туберкулеза в концентрации 12,5 мкг/мл.