3-(Алкилтио)-9H-индено[1,2-e][1,2,4]триазин-9-оны в реакциях с 1,4-диполями Хьюсгена
Аннотация
ТРИАЗИН, КЕТОН, ХЬЮСГЕН, ДИПОЛЬ, ЦИКЛОПРИЕДИНЕНИЕ, ПИРИ-ДИН, ДИЛЬС-АЛЬДЕР, ДИМЕРИЗАЦИЯ, ДИМЕТИЛАЦЕТИЛЕНДИКАРБОКСИЛАТ
Объектом исследования являются 3-(алкилтио)-9H-индено[1,2-e][1,2,4]триазин-9-оны, метод синтеза которых был разработан недавно.
В работе рассмотрена реакционная способность 3-(алкилтио)-9H-индено[1,2-e][1,2,4]триазин-9-онов при взаимодействии с 1,4-диполями Хьюсгена, генерируемых из пиридинов и алкилацетиленкарбоксилатов. Подобраны условия протекания данных ре-акции, строение полученных соединений подтверждено данными 1H и 13С ЯМР и ИК спектроскопии, а также масс спектрами высокого разрешения.
Показана возможность модификации полученных диметил-3-(метилтио)-9a'H-спиро[индено[1,2-e][1,2,4]триазин-9,2'-пиридо[2,1-b][1,3]оксазин]-3',4'-дикарбоксилатов с помощью реакции Дильса-Альдера с различными малеинимидами.
Проведена модификация 3-(алкилтио)-9H-индено[1,2-e][1,2,4]триазин-9-онов с 4-цианопиридином и ДМАД с целью получения полициклических диспирооксиинденотри-азинов.
TRIAZINE, KETONE, HUESGEN, DIPOLE, CYCLOADDITION, PYRIDINE, DIELS-ALDER, DIMERIZATION, DIMETHYLACETYLENEDICARBOXYLATE
The object of research is 3-(alkylthio)-9H-indeno[1,2-e][1,2,4]triazine-9-ones, the synthe-sis method of which was developed recently.
The reactivity of 3-(alkylthio)-9H-indeno[1,2-e][1,2,4]triazine-9-ones in interaction with 1,4-dipoles of Huesgen generated from pyridines and alkylacetylenecarboxylates is considered. The conditions for these reactions were selected, and the structure of the resulting compounds was confirmed by 1H and 13C NMR and IR spectroscopy data, as well as high-resolution mass spectra.
The possibility of modifying the obtained dimethyl-3-(methylthio)-9'h-Spiro[indeno[1,2-e][1,2,4]triazine-9,2'-pyrido[2,1-b][1,3]oxazine]-3',4'-dicarboxylates using the Diels-Alder reac-tion with various maleinimides is shown.
Modification of 3-(alkylthio)-9H-indeno[1,2-e][1,2,4]triazine-9-ones with 4-cyanopyridine and DMAD was performed to obtain polycyclic dyspiroxyndenotriazines.
Объектом исследования являются 3-(алкилтио)-9H-индено[1,2-e][1,2,4]триазин-9-оны, метод синтеза которых был разработан недавно.
В работе рассмотрена реакционная способность 3-(алкилтио)-9H-индено[1,2-e][1,2,4]триазин-9-онов при взаимодействии с 1,4-диполями Хьюсгена, генерируемых из пиридинов и алкилацетиленкарбоксилатов. Подобраны условия протекания данных ре-акции, строение полученных соединений подтверждено данными 1H и 13С ЯМР и ИК спектроскопии, а также масс спектрами высокого разрешения.
Показана возможность модификации полученных диметил-3-(метилтио)-9a'H-спиро[индено[1,2-e][1,2,4]триазин-9,2'-пиридо[2,1-b][1,3]оксазин]-3',4'-дикарбоксилатов с помощью реакции Дильса-Альдера с различными малеинимидами.
Проведена модификация 3-(алкилтио)-9H-индено[1,2-e][1,2,4]триазин-9-онов с 4-цианопиридином и ДМАД с целью получения полициклических диспирооксиинденотри-азинов.
TRIAZINE, KETONE, HUESGEN, DIPOLE, CYCLOADDITION, PYRIDINE, DIELS-ALDER, DIMERIZATION, DIMETHYLACETYLENEDICARBOXYLATE
The object of research is 3-(alkylthio)-9H-indeno[1,2-e][1,2,4]triazine-9-ones, the synthe-sis method of which was developed recently.
The reactivity of 3-(alkylthio)-9H-indeno[1,2-e][1,2,4]triazine-9-ones in interaction with 1,4-dipoles of Huesgen generated from pyridines and alkylacetylenecarboxylates is considered. The conditions for these reactions were selected, and the structure of the resulting compounds was confirmed by 1H and 13C NMR and IR spectroscopy data, as well as high-resolution mass spectra.
The possibility of modifying the obtained dimethyl-3-(methylthio)-9'h-Spiro[indeno[1,2-e][1,2,4]triazine-9,2'-pyrido[2,1-b][1,3]oxazine]-3',4'-dicarboxylates using the Diels-Alder reac-tion with various maleinimides is shown.
Modification of 3-(alkylthio)-9H-indeno[1,2-e][1,2,4]triazine-9-ones with 4-cyanopyridine and DMAD was performed to obtain polycyclic dyspiroxyndenotriazines.