Исследование протолитических и комплексообразующих свойств некоторых ароматических аминокислот в водном растворе спектрофотометрическим методом
Аннотация
Настоящая работа посвящена изучению протолитических и комплексообразующих свойств изомерных карбоновых и сульфоновых ароматических аминокислот – антраниловая кислота (АК), мета-аминобензойная кислота (МАБК), пара-аминобензойная кислота (ПАБК), ортаниловая кислота (ОК), метаниловая кислота (МК) и сульфаниловая кислота (СК) – в водном растворе методом спектрофотометрического титрования.
Изучены протолитические свойства ароматических карбоновых и сульфоновых аминокислот. Определен порядок кислотной диссоциации реагентов и константы кислотной диссоциации функциональных групп в их структуре. Установлено, что основность аминогруппы ароматических карбоновых аминокислот ослабевает в ряду МАБК > ПАБК ≈ АК; для ароматических сульфоновых аминокислот соблюдается аналогичная последовательность – мета-, пара-, орто-изомер – МК > СК ≈ ОК.
Изучены комплексообразующие свойства ароматических карбоновых и сульфоновых аминокислот. Определены константы образования их металлокомплексов с рядом катионов переходных металлов. Показано, что устойчивость монокомплексов двухвалентных катионов d-металлов незначительна и уменьшается в ряду изомерных сульфоновых ароматических кислот: ОК > МК > СК. По устойчивости монокомплексов катионы d-металлов можно расположить в следующей последовательности: Cu(II) > Ni(II) ≥ Co(II). Ряд изомерных аминобензолсульфоновых кислот также характеризуется высокой селективностью к ионам серебра (I), особенно это проявляется в случае орто-изомера.
Показано, что монокомплексы ионов серебра (I) с рядом изомерных сульфоновых ароматических кислот: ОК > МК > СК; имеют отличную структуру от монокомплексов других ионов d-металлов. Так, есть основание полагать, что неподеленная пара электронов аминогруппы координирует с ионом серебра (I) и выходит из общей цепи сопряжения, тем самым вызывая гипсохромный сдвиг для бензольных K- и B-полос.
Изучены протолитические свойства ароматических карбоновых и сульфоновых аминокислот. Определен порядок кислотной диссоциации реагентов и константы кислотной диссоциации функциональных групп в их структуре. Установлено, что основность аминогруппы ароматических карбоновых аминокислот ослабевает в ряду МАБК > ПАБК ≈ АК; для ароматических сульфоновых аминокислот соблюдается аналогичная последовательность – мета-, пара-, орто-изомер – МК > СК ≈ ОК.
Изучены комплексообразующие свойства ароматических карбоновых и сульфоновых аминокислот. Определены константы образования их металлокомплексов с рядом катионов переходных металлов. Показано, что устойчивость монокомплексов двухвалентных катионов d-металлов незначительна и уменьшается в ряду изомерных сульфоновых ароматических кислот: ОК > МК > СК. По устойчивости монокомплексов катионы d-металлов можно расположить в следующей последовательности: Cu(II) > Ni(II) ≥ Co(II). Ряд изомерных аминобензолсульфоновых кислот также характеризуется высокой селективностью к ионам серебра (I), особенно это проявляется в случае орто-изомера.
Показано, что монокомплексы ионов серебра (I) с рядом изомерных сульфоновых ароматических кислот: ОК > МК > СК; имеют отличную структуру от монокомплексов других ионов d-металлов. Так, есть основание полагать, что неподеленная пара электронов аминогруппы координирует с ионом серебра (I) и выходит из общей цепи сопряжения, тем самым вызывая гипсохромный сдвиг для бензольных K- и B-полос.