3-Гуанидино-6-R-1,2,4,5-тетразины: трансформация азинового цикла, нитрование и солеобразование
Аннотация
3,6-ДИЗАМЕЩЕННЫЕ-1,2,4,5-ТЕТРАЗИНЫ, 3-ГУАНИДИНО-6-R-1,2,4,5-ТЕТРАЗИНЫ,
НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ, ГУАНИДИН.
В результате взаимодействия 3-азолил-6-R-1,2,4,5-тетразинов с гуанидином получен ряд новых 3-гуанидино-6-R-1,2,4,5-тетразинов. Данные соединения под действием перекиси водорода могут вступать в процессы окислительной трансформации тетразинового цикла с образованием 2,5-дизамещенных-1,3,4-оксадиазолов, а 3-гуанидино-6-R- и 3-амидино-6-R-1,2,4,5-тетразины способны к окислительной циклизации под действием диацетоксииодбензола с формированием 1,2,4-триазоло[1,5-b]-1,2,4,5-тетразинов. Под действием концентрированной азотной кислоты происходит нитрование функциональных групп в тетразиновом
цикле. Синтезированы комплексные соли тетразина и оксадиазола, содержащие остаток гуанидина, с 4,4’,5,5’-тетранитродиимидазолом. Полученная в ходе работы соль 3-карбоксиметил-1-(имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-3-иум хлорид проявила
значительную туберкулостатическую активность.
Цель работы – получение ряда 3-гуанидино-6-R-1,2,4,5-тетразинов и изучение их химических свойств.
НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ, ГУАНИДИН.
В результате взаимодействия 3-азолил-6-R-1,2,4,5-тетразинов с гуанидином получен ряд новых 3-гуанидино-6-R-1,2,4,5-тетразинов. Данные соединения под действием перекиси водорода могут вступать в процессы окислительной трансформации тетразинового цикла с образованием 2,5-дизамещенных-1,3,4-оксадиазолов, а 3-гуанидино-6-R- и 3-амидино-6-R-1,2,4,5-тетразины способны к окислительной циклизации под действием диацетоксииодбензола с формированием 1,2,4-триазоло[1,5-b]-1,2,4,5-тетразинов. Под действием концентрированной азотной кислоты происходит нитрование функциональных групп в тетразиновом
цикле. Синтезированы комплексные соли тетразина и оксадиазола, содержащие остаток гуанидина, с 4,4’,5,5’-тетранитродиимидазолом. Полученная в ходе работы соль 3-карбоксиметил-1-(имидазо[1,2-b][1,2,4,5]тетразин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-3-иум хлорид проявила
значительную туберкулостатическую активность.
Цель работы – получение ряда 3-гуанидино-6-R-1,2,4,5-тетразинов и изучение их химических свойств.