Синтез и химические свойства 2-циано-4-пиронов

Аннотация

В результате выполнения работы исследовано взаимодействие 2-циано-4-пиронов с нуклеофильными реагентами и показано, что реакция может протекать как с раскрытием пиронового кольца, так и по боковой цино-группе. Взаимодействие с гидроксиламином и азидом натрия протекает по циано-группе, в результате чего образуются пиронсодержащие тетразолы и амидоксимы, ацилирование которых приводит к образованию 2-оксадиазолил-4-пиронам. Трансформации 2-циано-4-пирона под действием первичных аминов и гидразинов приводят к карбамоилированным енаминонам и гидразидам пиразолилуксусных кислот соответственно. Ацилирование карбамоилированных енаминонов с помощью ДМА-ДМФА приводит к 4-пиридон-3-карбоксамидом с выходами 42–87%. Также рассмотрен ряд ближайших аналогов циано-пиронов – 2-енаминопиронов и их получение.
Получен ряд 2-(гетарил)пиридинов, которые являются привилегированными координационными структурами, на основе реакции 2-(гетарил)-4-пиронов с аммиаком.