Синтез и пьезоэлектрические свойства кристаллов производных (S)-аминокислот
Аннотация
Методом нуклеофильного замещения брома в диметиловом эфире (2S,4RS)-4-бром-N-фталоилглутаминовой кислоты получены индивидуальные диастереомеры диметилового эфира 2,4-дифталимидоглутаровой кислоты, а также диметиловый эфир (2S,4R)-4-(1,7-дикарба-клозо-додекаборан-9-ил)тио-N-фталоилглутаминовой кислоты. Впервые получены в энантиомерно чистом виде (R,R)- и (S,S)-изомеры диметилового эфира 2,4-дифталимидоглутаровой кислоты.
Получен ряд новых производных природных (S)-аминокислот, имеющих в своей структуре фрагменты орто- и мета-карборанов. Планарно-хиральные производные орто-карборана, содержащие фрагменты аминокислот, получены в энантиомерно и диастереомерно чистом виде. мета-Карборанил-(S)-гомоцистеин-сульфоксид получен в виде смеси диастереомеров.
Впервые синтезирован (S)-пара-нитрофенилаланил-(S)-тирозин, аналог дипептида (S)-фенилаланил-(S)-фенилаланина, склонного к самоорганизации в кристаллах. Изучена кристаллическая структура амидов трет-бутоксикарбонил-(S)-пролина.
Исследованы пьезоэлектрические свойства кристаллов синтезированных соедине-ний, в том числе планарно-хиральных производных клозо-карборана. Показано, что про-дукт конденсации трет-бутилового эфира (S)-фенилаланина и (3-формамидо-1,2-дикарба-клозо-додекаборан-1-ил)-уксусной кислоты, а также трет-бутиламид N-трет-бутоксикарбонил-(S)-пролина обладают значительной пьезоэлектрической активностью, превосходящей данный показатель большинства известных органических пьезоэлектри-ков.
Получен ряд новых производных природных (S)-аминокислот, имеющих в своей структуре фрагменты орто- и мета-карборанов. Планарно-хиральные производные орто-карборана, содержащие фрагменты аминокислот, получены в энантиомерно и диастереомерно чистом виде. мета-Карборанил-(S)-гомоцистеин-сульфоксид получен в виде смеси диастереомеров.
Впервые синтезирован (S)-пара-нитрофенилаланил-(S)-тирозин, аналог дипептида (S)-фенилаланил-(S)-фенилаланина, склонного к самоорганизации в кристаллах. Изучена кристаллическая структура амидов трет-бутоксикарбонил-(S)-пролина.
Исследованы пьезоэлектрические свойства кристаллов синтезированных соедине-ний, в том числе планарно-хиральных производных клозо-карборана. Показано, что про-дукт конденсации трет-бутилового эфира (S)-фенилаланина и (3-формамидо-1,2-дикарба-клозо-додекаборан-1-ил)-уксусной кислоты, а также трет-бутиламид N-трет-бутоксикарбонил-(S)-пролина обладают значительной пьезоэлектрической активностью, превосходящей данный показатель большинства известных органических пьезоэлектри-ков.