РЕАКЦИИ ЭТИЛ 5-АЦИЛ-4-ПИРОН-2-КАРБОКСИЛАТОВ С ГИДРАЗИНАМИ И ГИДРОКСИЛАМИНОМ

Аннотация

РЕАКЦИИ ЭТИЛ 5-АЦИЛ-4-ПИРОН-2-КАРБОКСИЛАТОВ С ГИДРАЗИНАМИ И
ГИДРОКСИЛАМИНОМ.
Объект исследования: этил 5-ацилкоманоаты.
Цель работы: изучить взаимодействие этиловых эфиров 5-ацил-4-пирон-2-карбоновой
кислоты с гидразинами и гидроксиламином для того, чтобы осуществить синтез
производных дикетобутановой кислоты и гетроциклических ансамблей на основе
пиразола и изоксазола.
В результате проведенного исследования найден эффективный и одностадийный метод
получения региоизомерных 3,4’-бипиразолов, содержащих два фармакофорных
пиразольных фрагмента. Выявлено, что региоселективность данного взаимодействия
зависит от кислотности среды. Также обнаружен новый тип перегруппировки
гидроксипидиридонов в пиразолилдикетоны в DMSO. Взаимодействие этил 5-
ацилкоманоатов с гидроксиламином приводит к образованию этил 4-
изоксазолилдикетобутаноатов с выходом 20–64%. Показано, что этил 5-ацилкоманоаты
являются удобными билдинг-блоками для построения различных бипиразольных систем и
производных дикетобутановой кислоты.