Синтез 3-алкинил-4-пиронов

Мальцева Полина Дмитриевна

Аннотация


Целью работы является синтез 3-алкинил-4-пиронов с новыми заместителями.
Получены 3-бромхелидоновый эфир и 3,5-дибромхелидоновый эфир по литературной методике. Получены 3-алкинил-4-пироны: 3-фенилэтинилхелидоновый эфир, 3-фенилэтинил-5-бромхелидоновый эфир, этил-4-оксо-6-фенил-3-((триметилсилилил)этинил)-4H-пирон-2-карбоксилат путём реакции кросс-сочетания Соногаширы. Получен 3,5-бисфенилэтинилхелидоновый эфир. Условия реакции нуждаются в дальнейшей оптимизации, в данных условиях выход небольшой. Получен терминальный 3-алкинил-4-пирон-этил-4-оксо 6 фенил 3 этинил-4H-пирон-2-карбоксилат. Наиболее благоприятными условиями проведения реакции, является перемешивание при комнатной температуре в тетрагидрофуране в качестве растворителя. Получены 1-бромо-4-этинилбензол и 1-этинил-4-метоксибензол с оптимальными выходами.