Синтез 3,6-дизамещенных 1,2,4,5-тетразинов

Аннотация

Объектом исследования являются 3,6-дизамещенные-1,2,4,5-тетразины. Взаимодействием синтезированных по известным методикам 3,6-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-, 3,6-бис-имидазол-1-ил и 3,6-бис-индазол-1-ил-1,2,4,5-тетразинов с N-нуклеофилами при соотно-шении реагирующих веществ 1:1 получены 3-(азол-1-ил)-6-R-1,2,4,5-тетразины с выхода-ми 67–98%. Все вышеперечисленные соединения использовались в качестве исходных веществ в процессах дальнейшего замещения азолильных групп остатком гуанидина, позволившего получить целевые 3-гуанидино-6-R-1,2,4,5-тетразины с выходами 51-89%. Выявлено, что гуанидиниевые производные симм-тетразина могут претерпевать окисли-тельную циклизацию при комнатной температуре под действием 3% раствора перекиси водорода, давая 2,5-дизамещенные 1,3,4-оксадиазолы.