Разработка метода синтеза 6,6,6-трифтор-1-арилгексан-1,3,5-трионов как предшественников 2-арил-6-(трифторметил)-4Н-пиран-4-онов

Аннотация

Несимметричные 1,3,5-трикетоны являются удобными строительными блоками, используемыми в синтезе карбо- и гетероциклических соединений. Особую значимость имеют фторалкил-содержащие 1,3,5-трикетоны, так как выступают в роли эффективных комплексообразователей. 4-пироны – ценный класс кислородсодержащих гетероциклов, широко распространенных в природных соединениях. Многие природные и синтетические 4-пироны проявляют антиоксидантную, противораковую и анти-ВИЧ биологическую активность. Хорошо известно, что фторорганические соединения широко распространены в медицинской и сельскохозяйственной химии благодаря таким проявляемым свойствам, как: липофильность и метаболическая стабильность. Предложенные ранее способы получения 2-фторалкил-4-пиронов имеют ряд ограничений: сложность синтеза, многостадийность и низкий выход целевого продукта. В данной работе представлен синтез нового типа несимметричных фторалкил-содержащих 1,3,5-трикетонов. Показано их использование в реакциях получения 2-(трифторметил)-4Н-пиран-4-онов, 3-бром-2-(трифторметил)-4Н-пиран-4-онов и 3,5-дибром-2-(трифторметил)-4Н-пиран-4-онов.