Нестабилизированные азометин-илиды в синтезе 3,3-дизамещенных пирролидинов
Аннотация
В данной работе исследовано взаимодействие нестабилизированных азометиновых илидов, генерированных in situ методом декарбоксилятивной конденсации N-метилглицина (саркозина) с параформальдегидом, с различными субстратами, обладающими активированной метиленовой группой. В результате домино-реакции Манниха – [3+2] циклоприсоединения происходило образование 3,3-дизамещенных пирролидинов различного строения, которые ранее не упоминались в литературе.
Также для некоторых субстратов было изучено влияние диэтиламина в качестве катализатора на протекание домино-процесса. В этом случае вторичный амин может выступать в качестве источника альтернативного иминиевого катиона, играющего роль нуклеофила в реакции Манниха. Однако, по отношению к различным субстратам действие диэтиламина отличалось, и его добавление приводило к увеличению выхода, образованию основания Манниха, либо не влияло на протекание реакции.
Синтезированные соединения были проанализированы методом ЯМР-спектроскопии. По сигналам ЯМР-спектров удалось установить высокую степень чистоты продуктов, что характерно для реакций подобного типа.
Также для некоторых субстратов было изучено влияние диэтиламина в качестве катализатора на протекание домино-процесса. В этом случае вторичный амин может выступать в качестве источника альтернативного иминиевого катиона, играющего роль нуклеофила в реакции Манниха. Однако, по отношению к различным субстратам действие диэтиламина отличалось, и его добавление приводило к увеличению выхода, образованию основания Манниха, либо не влияло на протекание реакции.
Синтезированные соединения были проанализированы методом ЯМР-спектроскопии. По сигналам ЯМР-спектров удалось установить высокую степень чистоты продуктов, что характерно для реакций подобного типа.