Новые подходы в синтезе и модификации азагетероциклов
Аннотация
Выпускная квалификационная работа бакалавра 55 с., 4 табл., 79 схем, 32 лит. ссылок.
В ходе исследований нами было обнаружено, что четвертичные аммониевые соли, полученные в результате кватернизации N-метилазагетероциклов иодацетонитрилом, способны подвергаться селективному деметилированию.
Исследованы реакции диарилтиокетонов с нестабилизированным азометин-илидами. Выявлено, что тиокетоны лучше вступают в реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения, чем кетоны аналогичного строения.
Проведена кислотная рециклизация 3-бензил-5-фенилоксазолидинов, полученных из ароматических альдегидов и нестабилизированных азометин-илидов, предположен вероятный механизм реакции. Синтезированы 7,12-дигидро-5Н-6,12-метанодибензо[c,f]азоцины и 4-фенил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолины.
Материалы работы были опубликованы в международном журнале:
Buev, E.M., Smorodina, A.A., Stepanov, M.A., Moshkin, V.S., Sosnovskikh, V.Y. Novel synthesis of aminoacetonitriles via the selective demethylation of quaternary ammonium salts // Tetrahedron Letters. –2018. – Vol. 59, Issue 17. – P. 1638–1641.
В ходе исследований нами было обнаружено, что четвертичные аммониевые соли, полученные в результате кватернизации N-метилазагетероциклов иодацетонитрилом, способны подвергаться селективному деметилированию.
Исследованы реакции диарилтиокетонов с нестабилизированным азометин-илидами. Выявлено, что тиокетоны лучше вступают в реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения, чем кетоны аналогичного строения.
Проведена кислотная рециклизация 3-бензил-5-фенилоксазолидинов, полученных из ароматических альдегидов и нестабилизированных азометин-илидов, предположен вероятный механизм реакции. Синтезированы 7,12-дигидро-5Н-6,12-метанодибензо[c,f]азоцины и 4-фенил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолины.
Материалы работы были опубликованы в международном журнале:
Buev, E.M., Smorodina, A.A., Stepanov, M.A., Moshkin, V.S., Sosnovskikh, V.Y. Novel synthesis of aminoacetonitriles via the selective demethylation of quaternary ammonium salts // Tetrahedron Letters. –2018. – Vol. 59, Issue 17. – P. 1638–1641.