Развитие подхода использования органических карбонатов в качестве гидроксиалкилирующих реагентов
Аннотация
Целью настоящей работы является сравнительное исследование реакционной способности диалкилкарбонатов и циклических карбонатов в реакции с N-нуклеофилами, реакционной способности полученных продуктов с глицидиловыми эфирами для оценки возможности использования полученных продуктов в качестве новых отвердителей эпоксидных смол.
Объектом исследования являются карбонаты и продукты их взаимодействия с N-нуклеофилами.
В работе использовались методы элементного анализа, инфракрасной спектроско-пии, спектроскопии ядерного магнитного резонанса, термогравиметрии и метод дифференциального термического анализа.
Проведено сравнение реакционной способности циклических карбонатов с N-нуклеофилами. Установлено, что гидроксиалкилирование протекает только в случае имидазолов и вторичных аминов в присутствии сильного органического основания. Увеличение силы N-нуклеофила обеспечивает протекание реакции ацилирования с образованием карбамата. Уменьшение реакционной способности происходит в ряду: этиленкар-бонат > пропиленкарбонат > триметиленкарбонат. Проведено сравнение реакционной способности диметилкарбоната и этиленкарбоната с N-нуклеофилами. Установлено, что диметилкарбонат обладает меньшей реакционной способностью, обеспечивая протекание только реакции ацилирования. Проведена оценка реакционной способности полученных продуктов с глицидиловыми эфирами. Установлено, что N (N’ метилпиперазинил)-метилкарбамат, N гептилметилкарбамат и N (N’ метилпиперазинил) 2 гидроксиэтилкарбамат могут быть использованы в качестве отвердителей эпоксидных смол.
Объектом исследования являются карбонаты и продукты их взаимодействия с N-нуклеофилами.
В работе использовались методы элементного анализа, инфракрасной спектроско-пии, спектроскопии ядерного магнитного резонанса, термогравиметрии и метод дифференциального термического анализа.
Проведено сравнение реакционной способности циклических карбонатов с N-нуклеофилами. Установлено, что гидроксиалкилирование протекает только в случае имидазолов и вторичных аминов в присутствии сильного органического основания. Увеличение силы N-нуклеофила обеспечивает протекание реакции ацилирования с образованием карбамата. Уменьшение реакционной способности происходит в ряду: этиленкар-бонат > пропиленкарбонат > триметиленкарбонат. Проведено сравнение реакционной способности диметилкарбоната и этиленкарбоната с N-нуклеофилами. Установлено, что диметилкарбонат обладает меньшей реакционной способностью, обеспечивая протекание только реакции ацилирования. Проведена оценка реакционной способности полученных продуктов с глицидиловыми эфирами. Установлено, что N (N’ метилпиперазинил)-метилкарбамат, N гептилметилкарбамат и N (N’ метилпиперазинил) 2 гидроксиэтилкарбамат могут быть использованы в качестве отвердителей эпоксидных смол.